Na primeira tentativa, em 2009, eles estavam na mesma cidade, nos EUA. Mas não foi possível conciliar as agendas. Em 2014 ocorreu o mesmo.

Na conversa na quarta-feira (29) em São Paulo, os dois rememoraram encontros que tiveram com Nelson Mandela. Barack Obama disse ainda que o ex-jogador brasileiro é um exemplo de afrodescendente que chegou ao topo. Pelé respondeu que o ex-presidente americano é igualmente um símbolo.